PHƯƠNG PHÁP ĐẾM VÀ TÍNH NHANH SỐ ĐỒNG PHÂN I - Cơ sở lí luyết Độ bất bão hòa (k) Đặc trưng cho mức độ chưa no • - k = số lk + số vòng kptu = kgốc + kchức II => k nguyên Phương pháp đếm nhanh số đồng phân PP đếm B1: Tính k (từ CTPT) => mạch C loại chức B2: Xây dựng mạch C B3: Với mạch C, xđ trục đối xứng B4: Đánh dấu vị trí nhóm chức phía trục đối xứng Thực hành đếm đp a/ HC no, hở vd: C5H12 - k=0 5=5+0=4+1=3+1+1 • Lưu ý: Số C mạch nhánh < ½ số C mạch b/ HCHC no, đơn, hở vd: C5H12O - k=0=0+0 (no, đơn, hở) 5=5+0=4+1=3+1+1 kl: Có no, 8đpmạch ancol c/ HCHC=>không hở6đp ete vd: C4H7Cl mạch hở => HCHC có liên kết đơi 4C = + = + KL: coó 8đp CT + 3đp HH d/ HC có vòng no vd: C5H10 (xycloankan) - k = = 1v + 5=5+0=4+1=3+2=3+1+1 e/ HC có nhân thơm vd: C8H10 có nhân thơm - => Nhánh no 8C = + = + + III Phương pháp tính nhanh số đp Các cơng thức tính số đp - Ancol no, đơn, hở: CnH2n+2O - Anđehit no, đơn, hở: CnH2nO - Axit cacboxylic no, đơn, hở: CnH2nO2 - Ete no, đơn, hở: CnH2n+2O - Xeton no, đơn, hở: CnH2nO Quy tắc cộng nhân, ứng dụng HCHC X gồm phần cấu tạo đồng thời A B Số đp tương ứng a b Số đp X = a + b Vd: => số đp là: 2.4 = 8đp Số đp gốc HC hóa trị I a Gốc HC no, đơn, hở (ankyl) CH3-: metyl C2H5-: etyl C3H7- (2đp) C4H9(4đp) C5H11-: amyl (8đp) CTTQ tính đp ankyl CnH2n+1- : b Gốc HC không no (1 nối đôi), hở , hóa trị I: CnH2n-1CH2 = CH - : vinyl (1đp) C3H5 - : (3+1đp HH) C4H7 - : (8 + 3đp HH) Thực hành pp tính nhanh số đp a Ancol/ete Vd: C5H12O = b Anđehit/xeton Vd: Cho HC cacboxyl C5H10O c Axit/este (khơng đối xứng) Vd: Tính đp ax este C6H12O2 d Ankin Vd: Ankin C6H10 (24-2 = 4đp ank – – in + AgNO3 →↓vàng) e Amin (2n-1 ) Vd1: C4H11N → 24-1 = 8đp Vd2: Số amin bậc III CTPT C6H15N f Đồng phân Trieste glixerol n axit béo Số trieste g Cơng thức tính số đi, tri, tetra….npeptit tối đa tạo hỗn hợp gồm x amino axit khác Số npeptitmax = xn BÀI TẬP ÁP DỤNG (A – 2008) Số đồng phân este ứng với CTPT C4H8O2 A (CĐ – 2009) B C D Số HCHC đp cấu tạo có CTPT C4H8O2 tác dụng với NaOH, không tác dụng với Na là: A B C D Cho 11,6g este no, đơn, hở tác dụng với NaOH vừa đủ thu 12,4g muối khan Tính số CTCT ứng với este cho A B C D Ankin X chứa 87,8%C khối lượng Cho X qua dd AgNO3/NH3 thấy có kết tủa Số đp thỏa mãn tính chất X A B C D 8,8g ancol đơn chức X tác dụng với Na dư thu 1,12 lít khí (đktc) Biết tráng gương Số đp cấu tạo X B A (B – 2010) C không D Có HCHC mạch hở, dùng để điều chế hợp chất – metylpentan – – ol phản ứng cộng H2 (xt Ni, to) A B C D Có đp mạch thẳng ứng với CTCT C6H10O4 (chỉ chứa loại nhóm chức) tác dụng với NaOH thu loại ancol loại muối B A C D ... e/ HC có nhân thơm vd: C8H10 có nhân thơm - => Nhánh no 8C = + = + + III Phương pháp tính nhanh số đp Các cơng thức tính số đp - Ancol no, đơn, hở: CnH2n+2O - Anđehit no, đơn, hở: CnH2nO - Axit... glixerol n axit béo Số trieste g Cơng thức tính số đi, tri, tetra….npeptit tối đa tạo hỗn hợp gồm x amino axit khác Số npeptitmax = xn BÀI TẬP ÁP DỤNG (A – 2008) Số đồng phân este ứng với CTPT... đối xứng) Vd: Tính đp ax este C6H12O2 d Ankin Vd: Ankin C6H10 (24-2 = 4đp ank – – in + AgNO3 →↓vàng) e Amin (2n-1 ) Vd1: C4H11N → 24-1 = 8đp Vd2: Số amin bậc III CTPT C6H15N f Đồng phân Trieste Show
Đốt cháy 2,54 gam hỗn hợp X gồm hai hidrocacbon mạch hở rồi dẫn sản phẩm cháy qua dung dịch Ca(OH)2 dư thấy khối lượng dung dịch giảm 6,6 gram, đồng thời xuất hiện a gam kết tủa. | 0 trả lời Hỗn hợp X gồm 3 este của cùng một axit hữu cơ đơn chức và 3 ancol đơn chức trong đó có 2 ancol no là đồng đẳng kế tiếp nhau và một ancol không no mạch hở chứa một liên kết đôi | 1 trả lời Đốt cháy 2,54 gam hỗn hợp X gồm hai hidrocacbon mạch hở rồi dẫn 2,54 gam sản phẩm cháy qua dung dịch Ca(OH)2 dư thấy khối lượng dung dịch giảm 6,66 gam, đồng thời xuất hiện a gam kết tủa | 1 trả lời Cho 10,5 (g) hỗn hợp X gồm Na2CO3 và K2CO3 tác dụng với HCl dư thì thu được 2,016( l) CO2 ở đktc. | 1 trả lời Nung nóng 13,44 lít hỗn hợp khí X gồm Hidro và Axetilen ( có tỉ khối so với Hidro bằng 5,5 ) với một ít chất xúc tác, sau một thời gian thu được hỗn hợp khí Y ( gồm 4 chất ) có tỉ khối so với hiđro bằng 8,8 | 1 trả lời Đốt cháy hoàn toàn 7,04 gam hợp chất hữu cơ X cần vừa đủ 8,96 lít khí Oxi điều kiện tiêu chuẩn, sau phản ứng thu được hỗn hợpY chỉ chứa CO2 và H2O trong đó oxi chiếm 77,42% khối lượng hỗn hợp Y. | 0 trả lời Chỉ dùng thêm một thuốc thử hãy trình bày phương pháp hóa học để nhận biết các dung dịch nằm riêng biệt trong các lọ mất nhãn sau: HCl, NH4NO3, AlCl3, KCl, (NH4)2SO4, phenolphthalein, K2SO4. | 0 trả lời Đốt cháy hoàn toàn 0,448 lít điều kiện tiêu chuẩn hỗn hợp X gồm 3 axit no đơn chức mạch hở đồng đẳng kế tiếp trong oxi dư | 0 trả lời Khi học về từng loại hợp chất hữu cơ cụ thể thì ngoài nắm được cấu tạo, tính chất hoá học của chúng thì việc viết các đồng phân cũng rất quan trọng. Đối với dạng bài trắc nghiệm thì cách tính số đồng phân sẽ hỗ trợ các em rất nhiều, tiết kiệm được thời gian trong bài kiểm tra và thi.Vậy thì công thức và cách tính số đồng phân như thế nào, các em tham khảo bài viết sau đây.
Cách tính số đồng phân I. Đồng phân:1. Đồng phân là gì?
Đồng phân là những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử. Các đồng phân của nhau có tính chất khác nhau do chúng có cấu tạo hoá học khác nhau. Lưu ý: Các đồng phân của nhau thì có cùng phân tử khối, nhưng những chất có cùng phân tử khối thì có thể không phải đồng phân của nhau. Ví dụ: 2. Phân loại:
Chúng ta có nhiều cách phân loại đồng phân, có thể dựa vào trật tự liên kết, nhóm chức hay vị trí trong không gian,….
Cách tính số đồng phân – Đồng phân cấu tạo: + Đồng phân mạch C: thu được khi thay đổi trật tự liên kết của các nguyên tử C với nhau (mạch thẳng, mạch nhánh, vòng). Ví dụ: Cùng với một công thức C4H10 ta có các đồng phân:
Butan 2 – metylpropan + Đồng phân loại nhóm chức: Nhóm chứcLoại chất– OHAncol– O –Ete– CHOAnđehit– COXeton– COOHAxitVí dụ: Cùng công thức C2H6O ta có thể viết 2 đồng phân với 2 loại nhóm chức khác nhau (ancol và ete):
Ancol etylic Đimtyl ete + Đồng phân vị trí nhóm chức hoặc liên kết bội: vị trí của nhóm chức, nhóm thế hoặc liên kết bội trên mạch C thay đổi. Ví dụ: Đồng phân C4H8 mạch hở, trong phân th có một nối đôi:
– Đồng phân cis – trans: Ví dụ với buten – 2 – en
Nhận thấy, khi 2 nhóm thế của nguyên tử C mang nối đôi khác nhau thì sẽ xuất hiện đồng phân hình học. Nếu các nhóm thế ( -CH3, -C2H5, -Cl,…) có phân tử khối lớn hơn nằm về cùng một phía với nối đôi sẽ là dạng cis, khác phía là dạng trans. 3. Các bước viết đồng phân:
– Tính số liên kết π và vòng: π + v = – Dựa vào công thức phân tử, số liên kết π+v để lựa chọn loại chất phù hợp. Thường đề sẽ cho viết đồng phân của hợp chất cụ thể. – Viết mạch C chính: + Mạch hở: Không phân nhánh, 1 nhánh, 2 nhánh,… + Mạch vòng: vòng không nhánh, vòng vó nhánh,…. – Gắn nhóm chức hoặc liên kết bôi (nếu có) vào mạch. Sau đó di chuyển để thay đổi vị trí. Cần xét tính đối xứng để tránh trùng lặp. – Điền H để đảm bảo hoá trị của các nguyên tố. Đối với bài trắc nghiệm thì không cần. II. Cách tính số đồng phân:1. Cách tính số đồng phân: Ankan
– Khái niệm: Ankan là những hiđrocacbon no, mạch hở. Trong phân tử ankan chỉ gồm các liên kết đơn C-C và C-H. – CTTQ: CnH2n+2 (n ≥ 1). – Ankan chỉ có đồng phân mạch cacbon và từ C4 trở đi mới xuất hiện đồng phân. – Công thức tính nhanh: Áp dụng: Tính số đồng phân ankan C4H10: Thay vì viết  Butan 2 – metylpropan Ta sử dụng công thức trên với n = 4, Với C5H12, ta có n = 5 số đồng phân ankan sẽ là 2. Cách tính số đồng phân: Anken– Anken là những hiđrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử chứa một liên kết đôi. – CTTQ: CnH2n (n ≥ 2). – Anken có đồng phân mạch C, đồng phân vị trí nối đôi và đồng phân hình học. – Mẹo tính nhanh đồng phân anken: Xét 2C mang nối đôi, mỗi C sẽ liên kết với 2 nhóm thế (giống hoặc khác nhau). Ví dụ với C4H8: Trừ đi 2C mang nối đôi sẽ còn 2C và H nhóm thế. Nếu đề bài yêu cầu tính đồng phân cấu tạo sẽ là: 1+1+1=3 đồng phân. Nếu yêu cầu tính đồng phân (bao gồm đồng phân hình học) sẽ là 1+1+2=4 đồng phân. Ví dụ với C5H10: Trừ đi 2C mang nối đôi sẽ còn 3C và H nhóm thế.
Ta có 5 đồng phân cấu tạo và 6 đồng phân anken. 3. Cách tính số đồng phân: Ankin
– Ankin là những hiđrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử chứa một liên kết ba. – CTTQ: CnH2n-2 (n ≥ 2). – Ankin có đồng phân mạch C, đồng phân vị trí nối ba và không có đồng phân hình học. – Mẹo tính nhanh đồng phân ankin: Xét 2C mang nối ba, mỗi C sẽ liên kết với 1 nhóm thế (giống hoặc khác nhau). Ví dụ với C4H6: Trừ đi 2C mang nối ba sẽ còn 2C và H là nhóm thế. Ta có 2 đồng phân ankin. Ví dụ với C5H8: Trừ đi 2C mang nối đôi sẽ còn 3C và H nhóm thế.
Ta có 3 đồng phân ankin. 4. Cách tính số đồng phân: Benzen và đồng đẳng
– Đồng đẳng benzen là những hiđrocacbon thơm, trong phân tử chứa một vòng benzen. – CTTQ: CnH2n-6 (n ≥ 6). – Công thức tính số đồng phân: Áp dụng: Tính số đồng phân của các hiđrocacbon thơm C7H8, C8H10, C9H12. Ta có n = 7, thay vào công thức ta được (7-6)2 = 1 n = 8, ta được (8-6)2 = 4
n = 9, thay vào công thức (9-6)2 = 9 đồng phân. 5. Cách tính số đồng phân: Ancol
– Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử chưa nhóm –OH gắn trực tiếp với C no. – Nhóm chức ancol: -OH. – CTTQ của ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1OH hay CnH2n+2O (n≥1). – Ancol có đồng phân mạch C và đồng phân vị trí nhóm OH. – Công thức tính số đồng phân: – Áp dụng: Tính số đồng phân ancol no, đơn chức, mạch hở từ C3 → C5 C3H7OH: 23-2 = 2 đồng phân.
Propan – 1 – ol Propan – 2 – ol C4H9OH: 24-2 = 4 đồng phân. C5H11OH: 25-2 = 8 đồng phân. Lưu ý: Khi viết đồng phân ancol, nhóm OH không gắn vào C không no và 1 nguyên tử C không thể gắn 2 hay 3 nhóm OH. 6. Cách tính số đồng phân: Ete
– Ete là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nguyên tử oxi liên kết với 2 nhóm ankyl. – CTTQ của ete no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+2O (n≥2). – Công thức tính số đồng phân: – Áp dụng: Với n = 3 ta có công thức ete là C3H8O, thay vào công thức ta được: Với n = 4, công thức ete là C4H10O, ta được
Lưu ý: Ancol và ete no, đơn chức là đồng phân về loại nhóm chức. Khi viết đồng phân nếu đề không đề cập đến ancol hay ete thì phải tính cả 2 loại. 7. Cách tính số đồng phân: Phenol
– Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với C thơm. – CTTQ: CnH2n-6O (n ≥ 6) – Công thức tính nhanh: – Áp dụng: C7H8O: 37-6 = 3 đồng phân.
Với 8. Cách tính số đồng phân: Anđehit
– Anđehit là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –CH = O liên kết trực tiếp với nguyên tử C hoặc nguyên tử H. – CTTQ của anđehit no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO (n ≥ 1). Trong phân tử chứa một nối đôi ở nhóm chức CHO. – Công thức tính nhanh: – Áp dụng: Tính số đồng phân anđehit sau: C3H6O, C4H8O. C3H6O, C4H8O là công thức của anđehit no, đơn chức, mạch hở. Với C3H6O: Với C4H8O:
9. Cách tính số đồng phân: Xeton
– Xeton là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm C = O liên kết trực tiếp với hai nguyên tử C. – CTTQ của xeton no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO (n ≥ 3). Trong phân tử chứ một nối đôi ở nhóm chức CO. – Công thức tính số đồng phân: – Áp dụng: Tính số đồng phân xeton C5H10O Từ công thức ta tính được: Lưu ý: Anđehit và xeton có cùng công thức phân tử với nhau, nên khi đề bài chỉ cho CTPT mà không đề cập đến loại hợp chất nào thì phải tính cả hai. 10. Cách tính số đồng phân: Axit
– Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –COOH liên kết trực tiếp với nguyên tử C hoặc nguyên tử H. – CTTQ của aaxit no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 (n ≥ 1). Trong phân tử chứa một nối đôi ở nhóm chức COOH. – Công thức tính số đồng phân: – Áp dụng: Tính số đồng phân axit có CTPT C4H8O2 Theo công thức ta có: 24-3 = 2 đồng phân.
Bảng tổng hợp:
Trên đây là cách tính số đồng phân của các hợp chất hữu cơ thường gặp trong chương trình Hoá 11. Tuy nhiên, những công thức này chỉ áp dụng cho một số trường hợp cơ bản, và có nhiều điều kiện giới hạn. Vì vậy, ngoài việc vận dụng cách tính số dồng phân vào các bài tập trắc nghiệm thì các em cũng cần nắm được các bước viết đồng phân của các hợp chất khác nhau |
